Хели Вескус окончила Эстонскую академию музыки в классе Л.Домбровской-Кейс (1997) и Акаемию имени Сибелиуса (Финляндия) под руководством А.Вялки-Аро (2010). Дебют певицы в Эстонской национальной опере состоялся в 1999 году в партии Донны Эльвиры в опере В.А.Моцарта «Дон Жуан»; с 2001 года она является солисткой театра.
В репертуаре Хели Вескус – партии в операх В.А.Моцарта (Фьордилиджи - «Так поступают все»), Р.Вагнера (Изольда - «Тристан и Изольда»), Дж.Пуччини (Мими - «Богема»; Тоска - одноименная опера), Дж.Верди (Дездемона – «Отелло», Леонора – «Трубадур», Амелия «Бал-маскарад»), П.Чайковского (Татьяна - «Евгений Онегин»), К.М.Вебера (Агата - «Волшебный стрелок»), Р.Леонкавалло (Недда – «Паяцы»), Ж.Бизе (Микаэла – «Кармен»), Ж.Оффенбаха (Антония – «Сказки Гофмана») и многие другие; сольные партии в ораториях, мессах и реквиемах В.А.Моцарта, Л. ван Бетховена, А.Дворжака. Певица нередко выступает с сольными концертами
В 2004 году Хели Вескус стала обладательницей эстонской театральной премии за роль Барбары фон Тизенхаузен в одноименной опере Э.Тубина, а в 2008 году была удостоена премии Георга Отса.