Анна Костылева родилась в Нижнем Новгороде. В 16 лет стала победительницей детского конкурса «Утренняя звезда». Окончила музыкальный факультет Российского университета театрального искусства (ГИТИС) в мастерской профессора Р.Я.Немчинской (2005), Московский государственный музыкальный институт им. А.Шнитке (2011). Принимала участие в мастер-классах с Ириной Богачевой, Галиной Вишневской, Фьоренца Коссотто и др. Лауреат международных и всероссийских конкурсов: «Романсиада» (I премия), «Романса голос осенний» (Гран-при). Гастролировала во Франции, Израиле, Польше, Чехии и по городам России.
В 2005-2008 годах работала в Московском драматическом театре имени К.С. Станиславского, в 2006-2008 – в Театре А.Рыбникова, в 2009-2011 – в Государственной капелле им.А.Судакова. В настоящее время является приглашённой солисткой Московского драматического театра имени К.С. Станиславского.
В репертуаре певицы – романсы Глинки, Чайковского, Рахманинова, Прокофьева, Танеева, Сибелиуса, Форе, Тости, Спиро, народные песни, арии из опер Бизе, Римского-Корсакова, Чайковского, Мусоргского, Стравинского, Понкьелли, Моцарта, Перселла, Генделя, Россини.